Inspireret af 70'er dansk-rockens sangskrivertradition, debuterede OB i 1979 med LP'en Altid vågen om natten med tekster fra egen hverdag. Pladen var produceret af Flemming Ostermann for pladeselskabet Metronome. Året forinden havde OB dog snigpremiere som sanger/sangskriver på Ekstra-bladets pladechance med 2 numre. I 1979 udkom også Nordjysk kraft på metronome, hvor Ole Berthelsen og Emigranterne var repræsenteret med 2 numre. Næste LP Smid Masken udkom i 1982 på Gyldendals pladeselskab Exlibris. Smid masken var en sammenhængende musikalsk fortælling om en villavejsfamilie med identititsproblemer, og som sådan mere socialkritisk end forgængeren. I 1986 udgav OB Dear Queen som støtte til krigsskadede libanesiske børn. På B-siden af pladen var der en instrumental-udgave af sangen med Kim Sjøgren og strygere fra det kgl. kapel. OB`s arbejde blandt flygtninge i Danmark kom også til udtryk på LP'en Længsel hvor OB havde ladet en række flygtninge-solister og grupper indspille bidrag til pladen, hvor OB selv medvirkede med et nummer. Med "Længsel" startede OB`s samarbejde med den Aalborgensiske guitarist og producer Claus Hvass. Fra 1988 - 1994 udkom på OB`s eget pladeselskab "Gurre Records" Flygtning (1988), Verden til forskel (1991),Havner ved havet (1993) og Basic Needs(1994). "Basic Needs" OB`s første CD på engelsk, blev opført i december måned ´94, som rock-danseforestilling på "Det Hem`lige teater" i Aalborg. Med “Nørre Uttrup i mit bakspejl” vendte OB`i 1996 tilbage til rødderne i mere end en forstand. Bandet fra "Altid vågen..." med Flemming Ostermann som producer og guitarist lå det musikalske fundament for OB`s sange om sin hjemby. Med pladen udkom også erindringsbogen af samme navn. I Januar 1997 opførtes "Nørre Uttrup..." som cabaret på Nørresundby rådhus og "Huset" i Aalborg, med "Matchbrothers" som akkompagnatører og en trup af skuespillere fra "Det Hem`lige teater" . I 1997 og -98 var O.B i Nashville,hvor han indspillede nye engelske sange med et band under ledelse af Charlie McCoy. Disse sange udgjorde sammen med 4 danske indspilninger: New York Mayday. I maj 2000 var OB atter i Nashville for at indspille Life Stories, som indeholder sange inspireret af OB`s arbejde og kontakt med mennesker.Udgivelsen af "Life Stories" d. 29/9 2000,blev markeret med en Unplucked koncert i Aalborg, hvor Charlie McCoy medvirkede sammen med lokale musikere. I 2001 fuldendte OB sin engelsksprogede Nashville-trilogi med albummet "Hello Friend". Samme år indledte OB et samarbejde med Henrik Engqvist og Ole Albrechtsen som i 2003 udmøntedes i albummet "Langt fra tæt på", som blev indspillet i Saltum med OB`s orkester der foruden Albrechtsen og Engqvist bestod af Jesper Bylling og Steen Lindgaard samt med deltagelse af McCoy. I 2004 fejrede OB 25-års jubilæum for udgivelsen af "Altid vågen..." Jubilæet blev markeret med 2 pladeudgivelser : ”Ludo Casino Mani” præ-views fra afhængighedskulturens storhed og fald et nyt pop/rock-studiealbum med OB+orkester. Vi mødes på Kap Farvel nomadeeksistenser på livets stormombruste hav - indspillet i Nashville med bl.a. Ole A., Charlie McCoy, Pig Robbins og Larry Paxton. Dette album indeholder 14 nye danske sange i afdæmpet akkustisk stil. D. 28/10 2004 blev 30-året som sangskriver markeret med en koncert i byrådssalen i Aalborg med Ole Berthelsen Trio. Denne koncert udkom på DVD med titlen: Sangen har ordet Sange til den politiske dagsorden.D. 1. Maj 2007 udkom "Aalboriginals" indspillet i Dreamland Studio i Nibe med Ole Berthelsen band + trommeslageren Henrik Nielsen, violinisten David Glowasky ( Can ), sangerinden Marianne Christensen samt Charlie McCoy på Bas, mundharpe, Thin Whistle og Mandolin. i November 2008 udkom "Sange fra den blå planet". Albummet er indspillet i Nashville Maj 2008 med udvalgte Nashville-musikere og Ole Albrechtsen, som også er producer. Sangene fra den blå planet er et produkt af Ole`s rejser på 5 kontinenter på den blå planet.
“Østbydreng” fra Januar 2012 indeholder bl.a. sange fra Ole`s opvækst I Aalborg østby.
På "Utaknemmelg" fra September 2013 er der sange om outsidere der lever på kanten
"Barn af tiden" ( 2014 ) "Tidens tråd" sange fra pigtrådsepoken ( 2015 ) og Kommer tid.. ( 2017 ), udgør tilsammen Tidstrilogien. På disse album er Ole tilbage i Kbh. med Flemming Ostermann som producer og Ole Kibsgaard som musiker og arrangør af strygerarrangementer. Karsten Simonsen, tangenter og Henrik Askou, trommer & prec udgør sammen med Flemming Ostermann, bas og guitarer, backingbandet.
I marts 2018 indspillede Ole Berthelsen i Ark Studio med Flemming Ostermann og Henrik Askou sange til albummet Hvalvær, der udkom 1. sep. 2018. Sangene er til dels skrevet og oplevet på en norsk fyrtårns nord for polarcirklen. Hermed udbygger Ole Berthelsen sin rige samling af sange fra fjerne steder på kloden
Ialt har OB indspillet ca. 250 sange, alle inspireret af egne oplevelser og erfaringer. Herudover har OB skrevet musicalen 100 millioner der uropførtes d. 5/6 1999 i Aalborg, og hvor sangene udkom på CD med Aalborg pigekor i 2002.